Трапезная Михалицкого монастыря с двумя престолами во имя Собора Рождества Богородицы и Михаила Малеина находится на Молотковской улице. К северу от нее расположена церковь Рождества Богородицы. Поздняя застройка ухудшила обзор памятника. Трапезная возведена в 1557 году. Автор, строитель и заказчик неизвестны.
Памятник состоит из бесстолпной одноглавой церкви с глухим барабаном, одноэтажной трапезной и примыкающей над ее северо-западным углом шестигранной шатровой колокольни.
После последней реставрации алтарная часть делится на две равные апсиды приделов: Собор Рождества Богородицы и Михаила Малеина. Фасады постройки прорезаны лопатками с двухуступчатым килевидным завершением. На северном фасаде памятника раскрыты оконные проемы XVII века. На северном фасаде Трапезной отреставрирован портал XVII века, находящийся в центре. Свод церкви лотковый. Своды алтаря коробовые, в Трапезной - монастырский свод, опирающийся на один столб.
В годы Великой Отечественной войны памятник пострадал от сильных взрывов снарядов и утратил покрытия. На стенах и сводах трапезной имелись сквозные трещины и расслоения.
В первые годы после войны над зданием была устроена временная кровля.Реставрационно-восстановительные работы памятника проведены в 1959-1960 гг. под руководством Г.М. Штендера - автора проекта реставрации. Были реставрированы оконные и дверные проемы, горизонтальные перемычки ниш заменены килевидными, кровля сделана в формах XVII века, восстановлена утраченная маковица и шатер на колокольне, реставрирован интерьер.
